Nachweis der Protonenisomerie (Keto-Enol-Tautomerie) von Acetessigsäureethylester


Chemikalien:
1
2
1

5
Tr.
mL
Tr.

mL
Acetessigsäureethylester
Wasser dest.
Eisen(III)-chlorid-Lsg.
(w=1% in Wasser dest.)
Bromwasser
Geräte:
1
1
1
1
1
1
1
1
1
Reaktionsgefäß mit Seitenarm 45°
Gewinderohr
Schraubkupplung 20/20
Adapterkupplung 13mm
Arbeitsplatte mit 2 Stativen
Magnetclip
Miniatur-Rührmagnet
Magnetheizrührer
Spritze 5 mL (Eppendorf Combitip)

Aufbau der Apparatur und Versuchsdurchführung:

  1. Arbeitsplatte an zwei Stativen befestigen und den Magnetheizrührer darunter stellen.
  2. 1 Tropfen Acetessigsäureethylester, 2 mL Wasser dest., 1 Tropfen Eisen(III)-chlorid-Lösung und einen Miniatur-Rührmagneten in das Reaktionsgefäß mit Seitenarm 45° geben.
  3. Schraubkupplung 20/20 und Gewinderohr aufschrauben. Apparatur mit Magnetclip so an der Arbeitsplatte befestigen, daß das Reaktionsgefäß auf dem Magnetheizrührer steht.
  4. Adapterkupplung 13mm auf den Seitenarm des Reaktionsgefäßes aufschrauben.
  5. Combitip mit 5 mL Bromwasser füllen und durch die Adapterkupplung einführen.
  6. Bromwasser unter Rühren zügig zugeben, bis die rote Farbe des Eisen(III)-Enolats verschwunden ist.

Beobachtung

Nach kurzer Zeit tritt die Rotfärbung erneut auf und kann durch Zugabe von weiterem Bromwasser wieder entfernt werden. Dieser Vorgang läßt sich so lange wiederholen, bis der gesamte Acetessigsäureethylester bromiert ist.